Das Element Kohlenstoff

Aus Biostudies
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Kohlenstoff ist ein Element der 2. Periode und 14. Gruppe, besitzt also 4 Valenzelektronen. Die maximale Oxidationszahl von C beträgt daher +IV, die minimalste -IV. Da hier die Oktettregel streng gilt ist Kohlenstoff vierbindig. Bei Bindung mit anderen Atomen, z. B. Wasserstoff oder ein weiteres C-Atom, bildet sich der energetisch günstigste Tetraederwinkel von 109 ° aus, bei dem die gebundenen Atome den größtmöglichsten Abstand voneinander einnehmen (vgl. Methan):

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Sind mit einem C-Atom wie im obigen Fall 4 Atome verbunden (hier 4 H-Atome), so können sich die 2s-Orbitale mit den 2p-Orbitalen des Kohlenstoffs zu einem sog. Hybridorbital verbinden. Die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs (1s2 2s2 2p2) ist im Folgenden dargestellt:

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Manchmal, wenn weniger Elemente als 4 Bindungspartner des C vorhanden sind, entstehen Mehrfachbindungen. Vom obigen Grundzustand der Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs aus lassen sich die Entstehung von Einfach- und Mehrfachbindungen erklären.

Da der Energieniveauunterschied (<tex>\small \Delta E</tex>) des Grundzustands zwischen 2s- und 2p-Orbitalen relativ gering ist, kann durch Einfluß eines Bindungspartners ein e- vom 2s- auf das 2p-Nivaeu übergehen (angeregter Zustand):

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Nun kann es zur sog. sp3-Hybridisierung kommen. Hierbei gruppieren sich 4 einfach besetzte Atomorbitale (2s1 und 2p3) zu 4 gleichwertigen sp3-Hybridorbitalen um, deren Energiegehalt zwischen den der ehemaligen 2p2- und 2s2-Orbitale liegen:

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Die sp3-Hybridisierung ist typisch für Einfachbindungen zwischen zwei C-Atomen und somit auch für die Klasse der Alkane. Es bildet sich ein Bindungswinkel von 109 ° aus, z. B. Methan:

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Bei der sog. sp2-Hybridisierung sind Grundzustand und Übergangszustand dieselben wie bei der sp3-Hybridisierung. Vom Übergangszustand aus bilden nun jedoch 3 Elektronen ein sp2-Hybridorbital, welches ein mittleres Energieniveau zwischen 2s- und 2p-Orbital annimmt. Lediglich das 2pz-Orbital bleibt bei gleicher Energie einfach besetzt:

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Im Folgenden sollen am Beispiel des Ethenmoleküls die Bindungsverhältnisse bei sp2-Hybridisierung dargelegt werden. Im Ethen überlappen je ein sp2-Hybridorbital zwischen den C-Atomen der Doppelbindung (<tex>\small \sigma</tex>-Bindung, Sigma-Bindung) und je 2 sp2-Hybridorbitale mit dem s-Orbital der H-Atome (ebenfalls <tex>\small \sigma</tex>-Bindung). Diese Bindungen finden in der Ebene statt. Unverändert gebliebene pz-Orbitale überlappen ober- und unterhalb der Bindungsebene (<tex>\small \pi</tex>-Bindungen, Pi-Bindungen):

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Der Bindungswinkel zwischen den Bindungen um das zentrale C-Atom beträgt stets 120 ° bei Vorhandensein einer Doppelbindung

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und

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.

Die Doppelbindung selbst setzt sich aus <tex>\small \sigma</tex>- und <tex>\small \pi</tex>-Bindung zusammen. sp2-Hybridorbitale treten bei Doppelbindungen zwischen zwei C-Atomen auf und sind daher charakteristisch für die Stoffgruppe der Alkene.

Auch für die sp-Hybridisierung sind der Grund- und Übergangszustand gleich dem von Alkanen bzw. Alkenen. Dann bleiben jedoch das 2py- und 2pz-Orbital bei gleicher Energie einfach besetzt. Es gruppieren sich also je 1e- vom s- und vom p-Niveau zu sp-Hybridorbitalen:

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Es entstehen bei sp-hybridisierten C-Atomen in einem Molekül aufgrund der Dreifachbindung Bindungswinkel von 180 °:

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