3.4.2 Stereoisomerie
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II. Molekularbiologie
3.0 Aminosäuren (α-Aminocarbonsäuren) und Proteine
3.4 Reaktionsverhalten und Eigenschaften von Aminosäuren
3.4.2 Stereoisomerie
Die Ladungen der Aminosäuren sind in der Lage die Schwingungsebene von auf sie einfallendem polarisierten Licht[1] nach links (linksdrehend) oder rechts (rechtsdrehend) zu drehen. Diese Eigenschaft wird als optische Aktivität bezeichnet. Liegen gleich viel links- und rechtsdrehende Aminosäuren in einem Gemisch vor, so ist dieses optisch inaktiv und wird als Racemat bezeichnet.
Der Drehwinkel α, um den polarisiertes Licht gedreht wird, ist abhängig von der Temperatur T, der Konzentration der Lösung c, der Dicke der durchstrahlten Schicht l, dem Lösungsmittel sowie der Wellenlänge des Lichts λ. Grund für die optische Aktivität ist, daß in solchen Molekülen ein oder mehrere asymmetrische C-Atome[2] vorliegen, deren Substituenten in räumlich verschiedener Stellung gebunden sind und so nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können. Je nach Stellung der Bindungsatome/-atomgruppen ergibt sich dann die Richtung der Drehung mit gleichem Winkel (links- und rechtsdrehende Aminosäuren drehen polarisiertes Licht um den gleichen Winkel). Der Drehwinkel berechnet sich durch
- α: Drehwinkel
- [α]: spezifische Drehung; Konstante, die von Material, Temperatur, Lösungsmittel und Wellenlänge ergibt
- c: Konzentration der Aminosäurelösung
- l: Länge der vom Licht durchlaufenen Aminosäurelösung
Als Beispiel für solche Stereoisomere sollen zunächst zwei mögliche räumliche Strukturen des Alanin gezeigt werden:
Projiziert man diese Darstellungen in die Ebene, erhält man die sog. FISCHER-Projektionsformel:
Hier besteht der Unterschied darin, daß die Aminogruppe (allgemein: zweite funktionelle Gruppe) am α-C-Atom einmal nach links (L-Form) und einmal nach rechts (D-Form) steht. Ein Zusammenhang zwischen D- bzw. L-Forum und links- bzw. rechtsdrehend läßt sich nicht herstellen.
[1]: Lichtstrahlen/-teilchen (Welle-Teilchen-Dualismus) gleicher Ausbreitungsrichtung
[2]: Als asymmetrische Kohlenstoffatome werden in der Molekularbiologie C-Atome mit vier unterschiedlichen Substituenten bezeichnet.
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