4.1.1 Entstehung von Ringformen

Aus Biostudies

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Während Triosen und Tetrosen hauptsächlich in Kettenform vorliegen, liegen Monosaccharide ab 5 C-Atomen (Pentosen) überwiegend in der sog. Ringform vor. Ringformen entstehen immer dann, wenn die Zucker (mit Aldehyd- oder Ketogruppen) mit Alkoholen reagieren. Es entsteht ein sog. Halbacetal:

Halbacetalreaktion.jpg

Bei Monosacchariden sind R1 und R2 (Alkohol und Aldehyd) im selben Molekül, einem ringförmigen Halbacetal. Dabei erfolgt die Bindung z. B. bei Glucose, einer Aldose, zwischen C1 und C3:

Ringbildung bei Glucose.jpg

Durch die Ringbindung ist das C-Atom 1 asymmetrisch geworden, wodurch es zusätzliche optische Aktivität[1] erhält. Es sind zwei optische Isomere möglich – die α- (OH-Gruppe zeigt nach unten) und die β-Form (OH-Gruppe zeigt nach oben). Man spricht hier davon, daß das C1-Atom ein anomeres C-Atom ist.

In einer Lösung von Monosacchariden stellt sich immer ein bestimmtes Gleichgewicht zwischen α- und β-Form ein. Bei Glucose beträgt das Verhältnis Alpha zu beta gleich 3 zu 1.jpg. Da die α-D-Glucose rechtsdrehend und die β-D-Glucose linksdrehend ist, ist aufgrund des Gleichgewichtsverhältnisses zwischen beiden Anomeren die D-Glucose-Lösung insgesamt rechtsdrehend.

Bei Ketosen erfolgt im Gegensatz zu Aldosen die Numerierung der C-Atome zunächst so, daß das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl eine möglichst niedrige Nummer bekommen muß:

Ringbildung bei D-Fructose.jpg

Der Ringschluß erfolgt bei Ketosen (ab 5 C-Atomen) zwischen den C-Atomen 2 und 5. Das anomere C-Atom ist jetzt das Atom C2. Die α-D-Fructose trägt ihre OH-Gruppe am C2 nach unten, die β-D-Fructose nach oben.


[1]: kann Licht polarisieren